Синтез, ямр спектроскопия и молекулярное моделирование 7-метил-1,4-бис-(4-хлорфенил)-5н-[1]бензофуро[2,3-d][1,2]диазепина

Муратов, А.В. и Берестнева, Ю.В. и Ракша, Е.В. и Ересько, А.Б. (2018) Синтез, ямр спектроскопия и молекулярное моделирование 7-метил-1,4-бис-(4-хлорфенил)-5н-[1]бензофуро[2,3-d][1,2]диазепина. Вестник ТвГУ. Серия: Химия (4). С. 109-119. ISSN 1995-0152

[thumbnail of Вест.ТвГУ_Химия_2018_4_С.109-119.pdf]

PDF - Опубликованная версия
870kB

Абстракт

На примере синтеза 7-метил-1,4-бис-(4-хлорофенил)-5Н-[1]бензофуро¬[2,3-d][1,2]диазепина продемонстрирован новый подход к получению конденсированных 1,4-биарильных производных 1,2-диазепинов, ключевой стадией которого является формирование диазепинового фрагмента в условиях реакции Бишлера-Напиральского. Методом ЯМР 1H спектроскопии определено изменение энергии Гиббса инверсии диазепинового цикла для полученного соединения. Для конформеров диазепина выполнена оценка химических сдвигов ядер 1H. Расчет констант магнитного экранирования выполнен стандартным методом GIAO с использованием оптимизированных параметров молекулярной геометрии в приближении метода B3LYP и базисного набора 6-31G(d,p). Учет влияния растворителя выполнен в приближении модели PCM. Рассчитанные химические сдвиги ядер 1H для диазепина хорошо согласуются с экспериментальными значениями, полученными в растворе CDCl3

Абстракт (англ.)

A new approach to the synthesis of 1,4-biaryl derivatives of condensed 1,2-diazepines was demonstrated for 1,4-bis-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5H[1]benzofuro[2,3-d][1,2]diazepine. The key stage of the proposed way is the formation of a diazepine fragment under the Bischler-Napieralski reaction conditions. Diazepine ring inversion barrier was determined by the dynamic NMR spectroscopy for the obtained new benzofuro[2,3-d][1,2]diazepine. DFT calculations were performed for the diazepine two conformers, and the NMR 1H chemical shifts were estimated. The calculated chemical shifts of 1H nuclei for the diazepine are in good agreement with the experimental values obtained in a solution of CDCl3

Тип объекта:	Статья
Сведения об авторах:	МУРАТОВ АЛЕКСЕЙ ВИКТОРОВИЧ – младший научный сотрудник, отдел химии биологически активных соединений, ГУ ИНФОУ, БЕРЕСТНЕВА ЮЛИЯ ВАСИЛЬЕВНА – кандидат химических наук, научный сотрудник, отдел супрамолекулярной химии, ГУ ИНФОУ, РАКША ЕЛЕНА ВЛАДИМИРОВНА – кандидат химических наук, научный сотрудник, отдел супрамолекулярной химии, ГУ ИНФОУ, ЕРЕСЬКО АЛЕКСАНДР БОРИСОВИЧ – кандидат химических наук, старший научный сотрудник, отдел химии биологически активных соединений, ГУ ИНФОУ
Ключевые слова:	1,2-диазепины, реакция Бишлера-Напиральского, химический сдвиг, коалесценция, инверсия, GIAO
Ключевые слова (англ.):	1,2-diazepines, Bischler-Napieralski reaction, chemical shift, coalescence, ring inversion, GIAO
Категории:	5 Математика. Естественные науки > 54 Химия. Кристаллография. Минералогия > 547 Органическая химия
Подразделения:	Институты, НИИ > Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко, г. Донецк
ID Code:	8539
Deposited On:	18 Фев 2019 14:48
Последнее изменение:	18 Фев 2019 14:48

Repository Staff Only: item control page